La historia química de un producto natural: el taxol

Autor: Deanna Marcano

Resumen:

La historia química de cómo se llegó del descubrimiento del taxol tiene sus bases en el conocimiento etnobotánico y folclórico del tejo, del cual se cita su toxicidad desde la antigüedad. Un breve relato acerca de las diferentes moléculas con el esqueleto de taxano aislados de la madera y corteza del tejo sirve de base para la proponer la estructura de ese nuevo y extraño esqueleto diterpenoidal cuya estereoquímica absoluta sólo fue establecida por radiación de rayos X. La determinación de la estructura de baccatin-Vm un epímero de la aglicona del taxol: baccatin-III representó el inicio en la determinación de la estructura química del taxol. El interés en nuevos medicamentos para el tratamiento del cáncer ha jugado un importante papel tanto en el descubrimiento como en la obtención del taxol por vías que no involucrasen problemas ecológicos (síntesis y semisíntesis químicas y biológicas), muchas de las cuales quedan como interesantes ejercicios académicos.

Palabras claves:

Taxol, etnobotánica, estructura química.

Abstract:

The chemical history of taxol discovery is grounded on the ethnobotanical and folkloric knowledge of the yew tree, of which the toxic properties are known from ancient times. A short account on the different taxane molecules isolated from wood and bark of yew, settled the basis for the proposal of its structure, as a new strange diterpenoidal skeleton, being the absolute stereochemistry reached only by X-ray diffraction techniques. The structure determination of baccatin-V, an epimer of the taxol aglycone, baccatin-III, implied the starting point to reslve the chemical structure of taxol. The interest on new drugs for cancer treatment played an outstanding role in the discovery and large scale production of taxol, avoiding ecological troubles, by using chemical and biological synthesis and semisynthesis, many of which remain as interesting exercises in the academic field.

Keywords:

Taxol, etnobotany, chemical structure.